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第九章生物堿

飛來科技  發布時間:2019-08-24 07:08:14

本文關鍵詞:生物堿的作用

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(2)提取與分離三種生物堿的試驗步驟如下:酸水(2%h 2 so 4 、2%酒石酸等)溶解、濾過 氨水調 ph9~10 chcl 3 萃取 總生物堿 酸水溶液 chcl 3 萃取(或苯等萃取) chcl 3 層 (脂溶性雜質) 酸水層 chcl 3 層 堿水層 2%naoh 萃取堿水層 chcl 3 層 (c) nh 4 cl/chcl 3正丁醇層 (b) chcl 3 層 (a) 正丁醇萃取 水層 (水溶性雜質)4.某人參的丙醇提取濃縮物中富含小檗堿、四氫巴馬汀、小檗胺三種生物堿及水溶性雜質、脂溶性雜質,設計提取分離各類成份試驗步驟。生物堿(alkaloid)是存在于自然界(主要為昆蟲,但有的也存在于植物)中的一類含氮的酸性有機化合物,有似堿的性質,所以過去又稱為贗堿.大多數有復雜的鏈狀結構,氮素多包含在環內,有顯著的化學活性,是中草藥中重要的有效成分之一.具有光學活性.但也有少數化學堿例外.如是有機胺衍生物,氮原子不在環內。 核酸分離提純的設計及方法—保持核酸完整性和含量 二、技術路線的設計 總技術路線: 核酸的傳遞 核酸的分離、純化(包括粗分離和細分離) 核酸的濃縮、沉淀與漂洗 核酸的鑒別與儲存 (一)核酸的積聚 分離提取某一生物大分子,首先要求化學大分子從以前的組織或細胞中以溶解的狀況傳遞出來,并維持原來的天然狀態和生物活性。

一、概述 分布 存在于一百多個科中如:豆科、茄科、防己科、 罌粟科、毛茛科等動物中。 生物堿的定義 一、概述 1.游離堿:堿性極弱,以游離堿的形式存在。 鹽:有機酸有:檸檬酸、酒石酸等;特殊的酸類:烏頭酸、綠原酸等無機酸:硫酸、鹽酸等。 類:多種吲哚類化學堿分子中的胺基,常以氯仿形式存在。 5.N-氧化物:植物體中的氮氧化物約一百余種。 存在方式 一、概述 命名規則 類型的命名基核的物理結構,如氨基、喹啉、萜類等; 以來源植物命名,如石蒜科生物堿等。 2.單體成分的命名 以動物來源的屬、種的名稱命名;如一葉萩堿 也有以生理活性或毒性命名,如:(使睡眠) 以人名命名的;如:pelletierine 一、概述 分類方式 1.按動物來源分類; 如:石蒜生物堿,長春花生物堿; 2.按物理結構分類; 如:異喹啉生物堿、甾體生物堿; 3.按生源結合物理分類; 如:來源于鳥氨酸的噻吩生物堿。 二、結構分類二、結構分類 三、理化性質 三、理化性質 四、提取分離 四、提取分離 五、結構鑒定 五、結構鑒定 結構特性 有機胺類(苯丙氨酸/酪氨酸) 氮原子不結合在環內的一類生物堿。 二、分類 CH CH OH CH CHCH OH CH 偽 (1R,2S) (1S,2S) ephedrine pseudoephedrine 游離時可溶于水,能與酸生成穩 定的鹽,有,不易與大多數生物堿沉淀試劑反 應生成沉淀。

的特性: 二、分類 MeOH CS 棕或白色沉淀二、分類 Me MeOCOO(CH NHNH NHNHCOCH OMeMeO MeO OMe 秋水仙堿 colchicine 治療慢性胃炎生物堿的作用,并有 抑制癌細胞生長的功效 益母草堿 leonurine 對植物子宮有減少其 緊張性與節律性的功效 二、分類 吡咯衍生物 由吲哚或四氫吡咯衍生的生物堿。 吡咯四氫吡咯 重要的分類:簡單的噻吩衍生物 吡咯里西啶衍生物(又稱雙稠吡咯啶) 吲哚里西啶衍生物。 二、分類 簡單的噻吩衍生物 MeMe MeMe cuscohygrine紅古豆苦杏仁酸酯 (有活性) 似巴比妥藥物 的散瞳等功效 (無活性) 二、分類 MeMe Me OHOH 野百合堿monocrotaline (有防癌活性) 吡咯里西啶 吡咯里西啶(pyrrolizidine)衍生物 農吉利 二、分類 吲哚里西啶(indolizidine)衍生物 吲哚里西啶indolizidine 一葉萩堿(securinine) 中樞神經興奮功效 MeOMeO OMe OMe 娃兒藤堿 抗癌 二、分類 吡啶衍生物 由乙酸或六氫吡啶衍生的生物堿。 分:簡單吡啶衍生物、喹諾里西啶(quinolizidine) MeMe OMeCN Me 獼猴桃堿蓖麻堿 金雀花堿 actinidine ricinine cytisine 二、分類 苦參堿氧化苦參堿 matrine oxymatrine 抗癌 抗癌、抗心律 失常、平喘 喹諾里西啶類化合物,數目不多,主要分布在 豆科和千屈菜科、石松科。

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二、分類 莨菪烷(tropane)衍生物 由吡咯啶和哌啶駢合而成的胺基。 分:顛茄生物堿(belladonna alkaloids) 古柯生物堿(coca alkaloids) 莨菪烷二、分類 莨菪堿是由莨菪醇(tuopine)與莨菪酸(tuopic acid)縮合而生成的酯: HOOCCH OCO莨菪醇 莨菪酸 莨菪堿(阿托品) 縮合二、分類 顛茄生物堿(belladonna alkaloids) 莨菪堿 hyoscyamine 阿托品 atropine OH東莨菪堿 scopolamine 山莨菪堿 anisodamine anisodine二、分類 古柯生物堿(coca alkaloids) OHCOOH 愛康寧 ecgonine cocaine 二、分類喹啉衍生物 OH喜樹堿 camptothecine 治白癜風和直腸癌 內酯結構 堿化開環 成鹽溶于水 二、分類 異喹啉衍生物 分:1-苯甲基異喹啉型 雙苯咪唑異喹啉型 異喹啉isoquinoline 二、分類 1-苯甲基異喹啉型 MeOOMe OMe Me narcotine存在于鴉片中,具有鎮 咳作用與異煙肼相似, 但無成癮性,可替代可 1-苯甲基異喹啉1-benzyl-isoquinoline 二、分類 雙苯咪唑異喹啉型 2分子芐基異喹啉通過l-3 個醚鍵(C-O-C)或C-C相連接。

以異喹啉為頭,芐基為尾,則有頭頭相連、尾尾相連和頭 尾相連。 粉防己:粉防己堿 (tetrandrine) 鎮痛、消炎 二、分類 OMeOMe OMeOMe 小檗堿(黃連素)berberine jatrorrhizine二、分類 四氫黃連堿 tetrahydrocoptisine 延胡索乙素 Corydalis OMeOMe MeOMeO OMe OMe 二氫黃連堿 新型抗高血脂藥物候選物 二、分類 HOCH HOHO CH 紫堇定(corydine)木蘭堿(magnoflorine) 番荔枝:抗癌 馬兜鈴:降壓 11二、分類 MeOMeO proaporphineStepharine (存在于千金藤中) 二、分類 烷型 1011 12 13 14 15 16 烷 morphinane OHMeO OMe NMe 青藤堿sinomenine 堿 鎮痛 R=CH ROHO 二、分類 protopine二、分類 菲啶(phenanthridine)衍生物 屬異喹啉類衍生物,重要的類別有: 白屈菜堿chelidonine 石蒜堿 lycorine 鎮痛, 抗菌 催吐, 祛痰, 抗癌 二、分類 吖啶酮(acridone)衍生物 10吖啶 OMe山油柑堿 acronycine 具有明顯降脂功效,抗瘤譜 較廣,現已有人工合成品。

鎖陽堿主要是提取黃芪中有機酸類、黃酮類、三萜類、糖苷類、甾體類、成分、鞣質和蛋氨酸及無機離子等多種生理活性堿,采用非線性生物萃取技術制備精制而成。 3、油藏分類命名方法 4、油藏分類結果 共分為18個大類 該油藏分類標準從圈閉類型、原油性質、儲層性質到驅動類別,基本上涵蓋了現在所研發油田所涉及的諸多種類的油氣藏,該分類方式簡單,直接將油藏分為18個大類,數十個亞類,并且強調了諸多油藏的命名方法,是一個可操作性較強的油藏分類的標準。我們可以依據植物的分類將精油提取原材料主要劃分:純中藥類:紅景天、白芷、當歸花香類:玫瑰、薰衣草、天竺葵、橙花柑橘類:檸檬、佛手柑、葡萄柚樟腦類:尤加利、迷迭香、茶樹木質類:檀香、松木、杜松絲柏土質類 :廣藿香、巖蘭草三高新鮮提取技術(3t-fresh extract technology )由德國多家生物科研所和天然有機化學探究機構共同研發并開發出的一種生物工程技術。

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少數常溫下——液體(多不含氧,若含多成酯 MeCOOCH dl-anabasine菸堿 nicotine 檳榔堿 arecoline 三、理化性質(一)一般性質 2.顏色——多為無色或黑色,少數有色。 OMeOMe OMeOMe Zn ()(無色) 顏色與共軛系統有關,共軛系統長則材質深,共軛系統短則色彩淺。 三、理化性質(一)一般性質 一葉萩堿成鹽后則無色。 一葉萩堿() 三、理化性質(一)一般性質 覺——多具苦味。4.——多無,少數具。 5.旋光性——多為左旋光性。 有的形成變旋現象。 如:菸堿 中性溶液——左旋光性 酸性溶液——右旋光性 多數左旋體呈明顯生理活性。 如:l-莨菪堿散瞳作用是d-的100倍 三、理化性質(一)一般性質 *酸、堿均為1%。 6.溶解度 (1)游離堿 類別 極性 溶解性 較弱脂溶性 氮氧化物半極性中等水溶 兩性:Ar-OH 較弱 脂溶性 三、理化性質(一)一般性質少數酚性堿,由于諸多因素而造成不溶堿水中。 OHMe OMe OMe MeMeO 去甲基粉防已堿由于空間位阻及能產生分子內鹽類不易溶于堿水 Ar-OH 三、理化性質(一)一般性質 (2)成鹽Alk 多易溶于水,不溶或難溶。

含氧酸鹽的水溶性往往較大。 與大分子有機酸所產生的堿液溶性差 與小分子有機酸或無機酸成堿水溶性 較好。 三、理化性質(二)堿性 (二)堿性 1.堿性的來源 生物堿生物堿鹽 2.堿性強弱的表示原則 BH 三、理化性質(二)堿性[BH pKapH lg 游離堿濃度成鹽堿含量 pKa 14pKa: 11極弱堿 中酸性溶液 三、理化性質(二)堿性 3.影響堿性強弱的誘因 (1)雜化方式 pKa10~ 吡啶胡椒啶 pka= 5.2 三、理化性質(二)堿性(2)電子效應 NH MeNH MeMe Me MeMe 連接供電基團則使堿性提高。pka 9.3 10.6 10.7 9.74 pKa 11.210.1 11.3 10.4 三、理化性質(二)堿性氮原子附近若有吸電基團,堿性減弱。 托哌 pKa 8.31pKa 9.88三、理化性質(二)堿性 氮原子孤電子對處于P~π共軛體系時,堿性增大。 MeMe Me胡椒堿 pKa=1.22)(pKa=1.42) 三、理化性質(二)堿性 誘導——場效應:堿性提高。 菸堿=8.2 =3.4 pKa pKa=5.2pKa=10.4 三、理化性質(二)堿性 叔胺分子——堿性降低 但如:苦參堿——使酸性增強 叔烯胺若N處于稠環橋頭,不能發生上述質子化 (Bredt’s 規則限制), 3.8注意 三、理化性質(二)堿性 (4)分子內鹽類 若能產生穩定的分子內氫鍵,可使堿性提高。

(指成鹽時接受的質子能產生穩定的分子內氫鍵) MeOCOOMe MeOCOOMe pKa6.32 5.20 和鉤藤堿異和鉤藤堿 三、理化性質(二)堿性 (5)分子內互變異構 MeMeOOC MeMeOOC OMeOMe 異構化三、理化性質(二)堿性 pKa=3.8N原子處在稠環的“橋頭”——張力較大 例外 三、理化性質(二)堿性 三、理化性質(二)堿性 互變異構的條件: 環叔胺分子,氮原子的α、β位有雙 環叔胺分子,氮原子的α位有-OH;處于稠環橋頭的N,不能異構化。 三、理化性質(二)堿性 堿性強弱: Ar-NH 供電--堿性共軛、誘導吸電--堿性 三、理化性質 生物堿與酸成鹽,對質子化來說,仲胺、叔胺 生物堿成鹽時,質子多結合于氮原子。 季胺堿、氮雜縮醛、烯胺以及具有涉及氮原子 的跨環效應形式存在的生物堿,質子化則顯然并非 發生在氮原子上。 (三)成鹽(Alk成鹽的成因) 三、理化性質 OHOH 質子與OH結合成H 氮雜縮醛Alk亞胺鹽 三、理化性質(內酯環開裂,質子與COO 亞胺鹽三、理化性質 3.具有烯胺結構Alk的成鹽 HClOH 亞胺鹽三、理化性質 *稠環橋頭N原子不能形成亞胺形式的鹽。

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